Las Herramientas Más Utilizadas para el Pentesting

El pentesting (o prueba de penetración) es una de las disciplinas más importantes dentro de la ciberseguridad ofensiva. Su propósito es simular ataques reales para identificar vulnerabilidades antes de que lo hagan los atacantes. No se trata solo de ejecutar comandos o herramientas automáticas, sino de pensar como un adversario, entender su lógica y anticipar sus movimientos.

Para lograrlo, los pentesters cuentan con un conjunto de herramientas que cubren distintas fases del ataque: reconocimiento, explotación, post-explotación y reporte.

1. Metasploit: El núcleo de la explotación

Metasploit es uno de los frameworks más reconocidos en el mundo del pentesting. Permite automatizar ataques, generar payloads personalizados y probar la eficacia de defensas en redes o aplicaciones.

Ejemplo de uso:
Imagina que un equipo de seguridad está auditando un servidor vulnerable con una versión antigua de Apache. Mediante Metasploit, se busca un exploit conocido para esa versión y se lanza un ataque controlado con un payload que otorga acceso remoto. Con este acceso, el auditor puede demostrar el impacto real de la vulnerabilidad y justificar la urgencia de la actualización.

Además, Metasploit permite integrar scripts personalizados, ideal para simular ataques más sofisticados o cadenas de explotación combinadas. Es una herramienta esencial tanto para pentesters como para equipos de defensa (red teams y blue teams).

2. Burp Suite: El escáner de aplicaciones web

Burp Suite es la navaja suiza del pentester web. Con ella se intercepta, analiza y manipula el tráfico HTTP/S entre el navegador y el servidor. Ofrece módulos como el Proxy, Repeater, Intruder y Scanner, que permiten desde pruebas manuales hasta automatización avanzada.

Ejemplo de uso:
Un auditor que prueba una plataforma de comercio electrónico podría interceptar las peticiones de login y detectar que las contraseñas no están cifradas. Luego, usando el módulo Intruder, podría probar un conjunto controlado de contraseñas para evaluar la resistencia ante ataques de fuerza bruta.
Burp Suite también permite realizar fuzzing de parámetros, detección de XSS y SQLi, y análisis de cabeceras de seguridad HTTP.

3. Wireshark: La lupa del tráfico de red

Wireshark es una herramienta indispensable para el análisis de protocolos y paquetes en la red. Permite capturar el tráfico y visualizarlo con un nivel de detalle impresionante.

Ejemplo de uso:
Un especialista puede usar Wireshark para analizar si los datos transmitidos entre un cliente y un servidor viajan en texto plano. También puede detectar patrones de exfiltración de información, DNS tunneling o comportamientos sospechosos de malware.
En auditorías de red, se utiliza para estudiar el flujo de comunicación y detectar configuraciones inseguras o fugas de datos.

4. Kali Linux: El sistema operativo del pentester

Kali Linux no es solo una distribución de Linux; es un entorno completo diseñado para pruebas de seguridad. Incluye cientos de herramientas preinstaladas, desde escáneres hasta herramientas de ingeniería inversa.

Ejemplo de uso:
Un pentester puede ejecutar un reconocimiento con Nmap, seguir con Dirb para descubrir directorios ocultos, y finalmente usar Hydra para probar contraseñas en servicios SSH, todo desde Kali.
Su portabilidad y soporte en ARM lo hacen ideal para dispositivos pequeños, como Raspberry Pi, permitiendo montar laboratorios móviles de pentesting.

5. SQLmap: Automatización de inyecciones SQL

SQLmap es una herramienta especializada en detectar y explotar vulnerabilidades de inyección SQL en aplicaciones web. Es capaz de identificar parámetros vulnerables y extraer datos de las bases de datos afectadas.

Ejemplo de uso:
Durante una auditoría, un analista detecta que una URL acepta parámetros GET sospechosos, como id=1. Al ejecutarlo con SQLmap, descubre que el parámetro es vulnerable y que la base de datos expone información sensible. SQLmap incluso puede obtener usuarios, contraseñas (hash), e incluso tomar el control del sistema operativo en ciertos casos.

Su automatización la convierte en una herramienta poderosa, pero debe usarse siempre con responsabilidad y en entornos autorizados.

6. Nmap: Explorando redes como un experto

Nmap es sin duda una de las herramientas más emblemáticas de la seguridad. Permite mapear redes, descubrir hosts activos, identificar puertos abiertos y determinar qué servicios y sistemas operativos se ejecutan.

Ejemplo de uso:
Un pentester puede usar Nmap para escanear una red corporativa y generar un mapa de dispositivos conectados. Si detecta un servidor con un puerto 445 abierto, podría investigar si está vulnerable a EternalBlue o similares.
Además, con NSE (Nmap Scripting Engine) se pueden automatizar scripts de detección de vulnerabilidades, ampliando enormemente su poder.

7. Acunetix y OWASP ZAP: Análisis de vulnerabilidades web

Ambas herramientas se centran en la detección automática de vulnerabilidades en aplicaciones web, aunque con enfoques distintos.

• Acunetix es una solución comercial que realiza escaneos profundos en sitios web y APIs.

• OWASP ZAP es una alternativa gratuita y de código abierto, desarrollada por la comunidad OWASP.

Ejemplo de uso:
Un equipo de desarrollo puede integrar OWASP ZAP en su pipeline de CI/CD para analizar automáticamente cada nueva versión de la aplicación. Así, cualquier vulnerabilidad XSS o CSRF se detecta antes de llegar a producción.
Acunetix, por otro lado, puede generar reportes ejecutivos que detallan el impacto, la severidad y las recomendaciones de mitigación.

8. John the Ripper: La fuerza bruta de las contraseñas

John the Ripper es un clásico en la recuperación y auditoría de contraseñas. Su objetivo es evaluar la robustez de los hashes mediante ataques de diccionario, fuerza bruta o híbridos.

Ejemplo de uso:
Durante una auditoría, el pentester obtiene un archivo de contraseñas cifradas. Con John the Ripper, puede verificar cuántas de ellas son débiles o usan patrones comunes. Esto ayuda a recomendar políticas de contraseñas más fuertes y mecanismos de autenticación más seguros, como MFA.

9. Aircrack-ng: Seguridad inalámbrica en foco

Las redes Wi-Fi son a menudo el punto débil de una infraestructura. Aircrack-ng permite auditar su seguridad, especialmente en entornos que usan WPA/WPA2.

Ejemplo de uso:
Un auditor puede capturar el handshake de una red Wi-Fi corporativa y probar la fortaleza de las contraseñas. Si la clave resulta sencilla (como “empresa123”), se demuestra un riesgo real de intrusión física.
También permite analizar el tráfico de red inalámbrica para detectar ataques de deauthentication o rogue APs.

10. Ingeniería social y explotación del navegador

Social-Engineer Toolkit (SET)

SET es una herramienta diseñada para simular ataques de ingeniería social como phishing, spear phishing o USB drops.

Ejemplo de uso:
Durante un ejercicio de red team, el analista podría enviar correos falsos de phishing a empleados para medir su respuesta y reforzar las políticas de concienciación. Los resultados sirven para ajustar la formación interna y los filtros de correo.

BeEF (Browser Exploitation Framework)

BeEF explota vulnerabilidades del navegador, permitiendo al atacante obtener control del sistema o realizar ataques XSS persistentes.

Ejemplo de uso:
En un entorno controlado, un pentester podría usar BeEF para demostrar cómo un enlace malicioso puede comprometer el navegador de un usuario y permitir el robo de cookies o sesiones activas.

11. PowerShell Empire e IDA Pro: El arte de la post-explotación y el análisis

PowerShell Empire es un framework de post-explotación centrado en entornos Windows. Permite establecer C2 (command and control), ejecutar scripts y mantener persistencia.
IDA Pro, en cambio, se orienta al análisis inverso de binarios y malware, permitiendo entender su funcionamiento interno.

Ejemplo de uso:
Tras comprometer un sistema Windows, el pentester puede usar PowerShell Empire para moverse lateralmente y recolectar credenciales.
Mientras tanto, IDA Pro puede ayudar a analizar un ejecutable sospechoso para determinar si contiene puertas traseras o código malicioso.

12. Herramientas de gestión y automatización

Nessus es uno de los escáneres de vulnerabilidades más utilizados. Automatiza la detección de fallos en sistemas y aplicaciones, generando informes detallados con niveles de criticidad.
Astra Pentest combina pruebas automatizadas con análisis manuales realizados por expertos, ideal para auditorías más personalizadas.
Indusface WAS ofrece una solución todo en uno para pruebas de seguridad y monitoreo continuo, integrando análisis DAST (Dynamic Application Security Testing).

Ejemplo de uso:
Una empresa puede programar escaneos semanales con Nessus para identificar vulnerabilidades conocidas (CVE) en su infraestructura. Los hallazgos se comparan con los parches aplicados y permiten priorizar la remediación.
Mientras tanto, herramientas como Astra Pentest permiten validar los resultados automáticos mediante verificación manual de expertos, reduciendo falsos positivos.

El pentesting no se trata de usar todas las herramientas, sino de entender en qué momento y con qué propósito emplearlas.
Cada una cumple una función dentro del ciclo ofensivo: desde el reconocimiento con Nmap, la explotación con Metasploit, hasta la validación de seguridad web con Burp Suite o ZAP.

Un buen auditor no solo domina las herramientas, sino que entiende la lógica detrás de cada ataque. La combinación de conocimiento técnico, análisis crítico y ética profesional es lo que convierte una simple prueba en un verdadero ejercicio de fortalecimiento de la seguridad.